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En el rodaje de Sr. y Sra. Smith (2005), conoció a Brad Pitt
En el rodaje de Sr. y Sra. Smith (2005), conoció a Brad Pitt
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Se especuló mucho sobre una posible relación entre ambos, sin embargo, Jolie lo negó rotundamente ya que Pitt se encontraba casado con la actriz Jennifer Aniston. Ese mismo año Aniston presentó el divorcio. Pitt y Jolie fueron vistos juntos frecuentemente.